En 1905, Koustodiev commence à s'intéresser à l'illustration de livres, un genre sur lequel il travaillera tout au long de sa vie. Il illustre ainsi beaucoup d'œuvres de la littérature russe classique, telles que Les Âmes mortes, Le Manteau et Le Carrosse de Gogol, Le chant du tsar Ivan Vassilievitch, du jeune opritchnik et du vaillant marchand Kalachnikov de Lermontov, et La Bougie et Comment le Diable a volé le pain du paysan de Tolstoï.
Dans les premières années après la Révolution russe de 1917, l'artiste travaille dans plusieurs disciplines avec beaucoup d'inspiration. Les thèmes contemporains deviennent la base de son travail, incarné en dessins pour calendriers et couvertures de livres, et en illustrations et esquisses de décorations de rue. Ses couvertures pour les revues Le Champ de blé rouge et Panorama rouge attirent l'attention due à l'éclat et à la finesse de leurs sujets.