Les premières œuvres de Sickert furent des évocations de scènes de music-halls de Londres, fréquemment dépeintes d'un point de vue complexe et ambigu. Ainsi, les relations spatiales entre l'orchestre, le public et l'artiste deviennent confuses, de même que les gestes des figures dans l'espace ou se reflétant dans un miroir. Les gestuelles isolées des chanteurs et acteurs ne semblent se tendre vers personne surtout, et les membres du public sont portraiturés s'étirant et contemplant des choses non visibles dans l'espace pictural. Ces thèmes de confusion et d'incommunicabilité deviendront un trait caractéristique de sa peinture.

Il développa sa vision personnelle de l'impressionnisme, facilitant des coloris sombres donnant des effet saisissants et surnaturels. Suivant les conseils de Degas, Sickert peint en atelier, œuvrant de mémoire et selon des croquis comme pour échapper à la «tyrannie de la nature».
Sickert fut un artiste excentrique qui privilégia les sujets et les scènes populaires dans ses peintures.
Il est considéré comme un représentant marginal de la transition entre l'impressionnisme et le modernisme et une influence importante du style de l'avant-garde britannique des années vingt.
peinture, allemagne, huile sur toile,