Gérard David est l'un des derniers représentant des primitifs flamands de l'école de Bruges, représentée notamment par Jan van Eyck, Petrus Christus et Hans Memling.
Né Gheeraedt, ou Geerart Janszoon, à Oudewater vers 1450, il semble avoir pris le prénom de son père David comme patronyme peu après son inscription à la guilde des imagiers et selliers de Bruges en 1484. Peintre, dessinateur et probablement miniaturiste classifié parmi les primitifs flamands, il est mort à Bruges le 13 août 1523.
Dans ses premières peintures, Gérard David, influencé par l'École de Gand (Jan van Eyck, Joos van Gant, et surtout Hugo van der Goes), emprunte volontiers motifs et figures. Il donne aussi une importance croissante au paysage et au ciel comme composante picturale dramatique.
À partir de 1500, son style évolue avec l'utilisation de modelés plus subtils, de contours plus délicats, et l'emploi du clair-obscur. On note également quelques peintures avec une tonalité générale bleu sombre. Après 1506, son style s'italianise quelque peu avec un perfectionnement technique dans ses perspectives, l'apparition d'un sfumato plus doux, et l'emploi d'effets dramatiques dans l'éclairage .
Après 1510, il peint essentiellement des tableaux de petites dimensions représentant la Vierge à l'Enfant dans un style plus doux, moins hiératique, dans une tonalité plus claire et avec des valeurs moins contrastées. Avec son Repos pendant la fuite en Égypte de Madrid, Gérard David est techniquement au sommet de son art,
Gérard David fut beaucoup copié aussi bien par des maîtres réputés d'Anvers comme Quentin Metsys, Jan Provoost, ou Joachim Patinier, que par des peintres de Bruges comme Adriaen Isenbrant, Ambrosius Benson, ou Albert Cornelis.