Sa première pièce, la Fête en plein air (Zahradní slavnost) (1963), présentait d'une remarquable manière la forte régénération des tendances qui prévalaient dans la culture et la société tchèque dans les années 1960 et qui a culminé lors du Printemps de Prague de 1968. Pour lui, son action dans la vie publique et culturelle est un moyen de promouvoir son idéal démocratique.
Václav Havel est d'abord inspiré par le théâtre de l'absurde, puis sa parole dissidente prend le dessus.

Après l'invasion de la Tchécoslovaquie par les troupes soviétiques en 1968, qui marque la fin du processus de libéralisation du Printemps de Prague, Václav Havel n'a pas abandonné ses convictions, dont il trouvait inspiration dans les écrits de Jan Patočka et Martin Heideggernote 1,4, comme de nombreux dissidents tchèques de son époque. Il a été président du Cercle des écrivains indépendants, puis membre actif au sein du club des Sans-parti engagés. Son engagement lui coûte une censure de ses pièces (En 1974, il travaille dans une brasserie). Par la suite, Václav Havel commence à être connu par la communauté internationale comme un représentant de l'opposition intellectuelle tchécoslovaque. En tant que citoyen, il proteste contre l'oppression intense qui marque la Normalisation en Tchécoslovaquie.